但是织田信长需要离开京都回到自己出发地盘一段时间，织田信长就要求大将军足利义昭册封藤吉郎为“京都奉行”，相当于后世首都警备司令。

三好家趁着织田信长离开京都，便迅速集结上万兵力，对京都发动了突袭。

这个时候丰臣秀吉手下只有几十个骑兵和数百武士，他和明智光秀的部队一起对三好军发动偷袭袭。

一场血战，丰臣秀吉带着数百人将上万三好军打的大败。

在打败三好家之后拥立足利义昭为将军。

随后织田信长又以违抗将军命令为由出兵越前国朝仓家，却在途中金崎县受到盟友浅井长政的背叛，遭到朝仓家和浅井家前后夹击。

织田军退路被截，粮食供应不上。必须有人断后。丰臣秀吉主动请缨断后。

众人都知道这次殿后任务九死一生，于是织田家诸多家臣在跟着主君撤离前都为秀吉敬酒，织田信长把佩刀送给丰臣秀吉秀吉。

德川家康也送给秀吉提供了数十条火枪（这在当时是大数目）。

在告别之际，丰臣秀吉恭敬的向织田信长表达对这些年照顾的感激之情。

这让织田信长都大为感动，落下了泪水。

朝仓与浅井的联军，竟被秀吉与光秀那支不起眼的精悍部队给深深地震撼了一把。这两位智谋之士，瞅准了时机如同狡猾的狐狸，巧妙布局，最终成功地从那硝烟弥漫的战场上全身而退，留下了一片惊愕的众军。

这一战丰臣秀吉拼死抵抗，让织田信长和德川家康顺利撤退。

后来丰臣秀吉奉织田信长的命令，进攻浅井长政领地，浅井长政死守近江城，丰臣秀吉洒下重赏，破城百金，一场大战，最终迫使浅井长政自尽。